Aunque es un poco complicado saber con exactitud cuándo se asentaron por primera vez los Padres Trinitarios en Alcázar de San Juan, sí que es cierto que el primer testimonio de presencia trinitaria y de intento de fundación lo encontramos en el año 1632.
Comentan las crónicas que habiendo llegado a oídos del Real Consejo que los trinitarios ya se habían aposentado en Alcázar sin su licencia, éste montó en cólera y mostró su oposición a la fundación. En ese momento entra en escena el Venerable Tomás de la Virgen (Trinitario de Villanueva de los Infantes), haciendo valer su influencia ante Felipe IV y su esposa, Isabel de Borbón y puso la causa de la fundación del Convento de Alcázar en manos de la Reina y así, el 14 de Julio de 1648 los Trinitarios volvieron a tomar posesión de su fundación alcazareña. El 6 de Septiembre de ese mismo año los religiosos se trasladaron desde su primera morada hasta la calle de Aguado (actual calle Trinidad) donde más tarde edificarían su iglesia y convento definitivo.
El convento y la Orden no escapan de la Desamortización de Mendizábal. El edificio se sacó a pública subasta, su valor de tasación fue de 11.697,29 ptas. y al no haber comprador, la administración local autorizó a varios vecinos para que lo habitasen. El convento fue cerrado y la Orden quedó extinguida en nuestro país, refugiándose algunos religiosos en el Convento de San Carlino de Roma.
Para la Orden Trinitaria, Alcázar de San Juan es uno de sus más gloriosos conventos, pero ante todo, este convento está indisolublemente unido al hecho de ser la primera casa de la Restauración. Tras un angustioso y largo período de 43 años de ausencia, en 1879, se abren de nuevo las puertas de la Casa de la Trinidad de Alcázar gracias al P. Félix Coronado y Beteta, nacido en Alcázar de San Juan. El será el promotor de la Restauración de los Trinitarios en España, y Alcázar de San Juan, en la provincia de Ciudad Real, el primer convento restaurado.
Durante estos años de exclaustración algunas dependencias se dedicaron a viviendas para personas necesitadas y otras llegaron a ser utilizadas como escuelas municipales.
Otro periodo que no podemos perder de vista en la historia de la casa trinitaria de Alcázar es el transcurrido entre 1936 y 1939. La guerra civil española provocó que el convento y la iglesia fueran convertidos en cárcel y en campo de concentración respectivamente.
Alcázar de San Juan ha sido un faro de luz y esplendor en la Orden Trinitaria por haber situado sobre sus recios muros el Seminario Menor Trinitario de la Provincia España Sur en el año 1954. Del campo de la docencia, que nunca ha abandonado desde su restauración, pasó al vocacional. Podemos decir que Alcázar es un verdadero “semillero de vocaciones” y en cuyas aulas han crecido y educado la mayor parte de los religiosos existentes en la actualidad. Por sus claustros han corrido muchos religiosos que ostentan hoy cargos importantes en la Orden Trinitaria. En sus aulas bebieron el agua del saber y se educaron cristianamente muchos seminaristas que ocupan en la actualidad cátedras y responsabilidades empresariales dentro y fuera de la Orden. Distintas circunstancias obligaron a este semillero vocacional manchego a cerrar sus puertas a finales de los años noventa.
Los orígenes de nuestro centro educativo no están muy claros. La forma de hacer de la administración pública en épocas pasadas y la desaparición de documentos en la contienda civil española de 1936, hacen que no tengamos documentación fidedigna del comienzo exacto de la actividad docente en nuestro colegio.
Lo que sí tenemos muy claro es que desde la restauración de la Orden Trinitaria en Alcázar (1879), ha habido actividad educativa en esta casa, bien para atender la demanda que se hacía desde el Ayuntamiento de Alcázar o para atender a los niños y jóvenes del pueblo que de una forma o de otra no podían pagar sus estudios.
La primera fecha que encontramos con referencia explícita a la existencia del Colegio de los Trinitarios es la de 1902 como colegio de Educación Primaria. Pero es de la fecha de1924 de la que encontramos una documentación más extensa. En esta fecha los Trinitarios aceptan el Colegio que dirigía como propietario D. Antonio Moya, y lo transforman en Centro General de Enseñanza. Se acondiciona el edificio y comienzan a funcionar las clases el 10 de octubre de 1924. Se explican lecciones de primaria, bachillerato, facultativas de derecho y ciencias históricas, especiales de correos, telégrafos, policía, prisiones, pintura, dibujo, música y mecanografía. Se admiten en el Colegio cuatro clases de alumnos: internos, medio internos, permanentes y externos. Presta también el nuevo Centro la atención a la educación física de la juventud, disponiendo de patio, huerta y campo de fútbol para sus recreos.
El Diario Manchego, periódico de Ciudad Real, publicó la noticia en estos términos: “Los Padres Trinitarios, haciendo un esfuerzo sobrehumano en beneficio de la juventud manchega, han establecido un centro educativo-docente en alto grado…Los directores y profesores prestan especial atención, por su trascendencia, a la acción educativa, poniendo exquisito cuidado en la formación del carácter y en la educación de la voluntad, empleando al efecto los métodos más adecuados y eficaces a base de la enseñanza religiosa, teórica y práctica, para formar, ante todo, verdaderos hombres del mañana...
El colegio tuvo que cerrar sus puertas entre los años 1936 – 1939 por le guerra civil española.
En el curso 1939-40, el Colegio trinitario reabre sus puertas a los alumnos que ocuparán las clases de 1º a 7º de bachillerato. Desde 1944 hasta 1958 se llamó “Academia Balmes”, siendo su director D. Lope Castellanos. Fue en el curso 1958-59 cuando se hace cargo del colegio la comunidad de Padres Trinitarios, siendo su director el P. Heliodoro de la Dolorosa, hombre santo y de gran corazón, querido y admirado por muchos de los alumnos del colegio y por los ciudadanos de Alcázar que lo conocieron en estos años de posguerra.
Fue en junio de 1959 cuando nuestro centro educativo comenzó a denominarse COLEGIO SANTÍSIMA TRINIDAD, con reconocimiento elemental y autorizado superior. En estos años el P. Fidel Guarrochena (conocido popularmente como el P. Fidelón, debido a su gran altura y corpulencia) ejerció de director del colegio, demostrando su bien hacer y dedicación encomiable por una mejor calidad del mismo. Todavía hoy muchos alumnos recuerdan al P. Fidel como lo buen profesor que era y lo mejor persona que demostró serlo.
El P. Reyes Castaño fue el que le dio al Colegio trinitario un aspecto de modernidad y actualidad. No solamente se reformaron sus dependencias al comienzo de los años setenta, sino que trajo el cine al colegio (todos los sábados del curso había cine para los externos y para los seminaristas), montó un estudio fotográfico en el colegio, impulsó el deporte y favoreció un estilo educativo abierto y moderno. También son muchos los que guardan grandes y buenos recuerdos del P. Reyes, buen profesor y excelente pintor.
En el año 1973 el colegio emprende la reforma nacional de la enseñanza y se convierte en Colegio de Educación General Básica (E.G.B.). Existían en estos años una unidad de preescolar y nueve unidades de E.G.B. Es la época de la gran demanda escolar de nuestro centro. La calidad educativa estaba asegurada, la preparación y dedicación de los profesores era excelente, la preparación de los alumnos envidiable y el deporte rezumaba en cualquier rincón del patio de recreo, vencer a “La Trini” en Alcázar de San Juan, era una hazaña deportiva. Las vitrinas de trofeos de nuestro centro así lo recuerdan.
El Bachillerato Unificado Polivalente (B.U.P.) llegó a nuestro colegio en el año 1975. Se autorizaron 6 unidades para 240 puestos escolares. La demanda de plazas para estudiar en nuestro centro no sólo venía de Alcázar, sino de todos los pueblos limítrofes. En el curso 1980-81 se autorizó el colegio mixto para el BUP, lo que supuso para el centro un nuevo reto en su andadura educativa. El colegio Santísima Trinidad llegó a ser mixto en todas las etapas educativas desde el curso 1986-87. Lo que tradicionalmente era un colegio de chicos se ha ido transformando hasta el momento actual en el que prácticamente hay un 50 % de chicos y otro 50 % de chicas.
Con la reforma educativa de 1992 (Logse), desapareció la E.G.B. y el B.U.P. y el colegio se transformó en Centro Concertado de Educación Infantil (3 unidades), Educación Primaria (6 unidades) y Educación Secundaria Obligatoria (4 unidades). Actualmente cuenta el centro con 350 alumnos/as y un total de 24 profesores/as que atienden con gran profesionalidad a su alumnado.